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Erneut bekommt Rupert, Gregs treuer und sehr wohlerzogener Freund die Gelegenheit das Wort zu ergreifen. Nach "Ruperts Tagebuch - Zu nett für diese Welt!: Jetzt rede ich!" (ID-A 18/19) wird die Reihe der Tagebücher von Greg mit einem 2. Titel in der Rupert-Reihe erweitert. Dieses Mal schreibt Rupert eine Abenteuergeschichte, in der die Mutter seines Titelhelden Roland entführt wird und der abenteuerunerfahrene Sohn, der immer nur fleißig Flöte übt, sie aus dem Eispalast befreien will. Nach jedem Kapitel gibt Rupert das Geschriebene seinem Kumpel Greg zu lesen, der mehr auf Action steht und Ruperts Arbeit entsprechend kommentiert und in eine neue Richtung lenkt. Außerdem denkt Greg durchaus kaufmännisch und entwickelt nebenbei schon eine Marketingstrategie, zu der eine Verfilmung und passende Halloweenkostüme ebenso gehören wie Plastikfiguren und ein Parfüm.